Azazael

Azazael foi o demônio responsável pelo assassinato de seus avós (Samuel e Deanna), sua mãe (Mary) e seu pai (John). Logo no final da primeira temporada é revelado que Azazael tinha planos para Sam e para outras crianças especiais com poderes psíquicos. Após um acidente, Dean fica em estado terminal e John faz um pacto com ele para trazer Dean de volta em troca da Colt e o próprio John. Após a morte do pai, Dean e Sam ficam fissurados em querer achar o demônio e mata-lo para vingar a sua família. Eles, na verdade Dean com a ajuda de John, consegue matar Azazael quando eles estão tentando fechar a porta do inferno, que Jake abriu, e libertou mais de 200 demônios e junto com esses demônios saiu John que o segurou de um jeito que ele não podia escapar e Dean pegou a Colt que havia uma única bala e a acertou em Azazael, finalmente matando o terrível demônio que tanto aterrorizou a vida dos Winchester! 

Na quarta temporada mostra que Azazael não queria uma guerra entre humanos e demônios, mas sim o Apocalipse que foi realizado por Lilith quebrando o último selo e abrindo a jaula de Lúcifer.

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